Penyanyi kelahiran Pennsylvania ini sudah menetap di New York sejak 2014, saat itu ia membeli dua apartemen penthouse di Tribeca seharga 20 juta dolar AS dan menggabungkannya menjadi satu ruang tinggal yang sangat luas. Ia jatuh cinta dengan kota itu setelah menyadari bahwa ia bisa berbelanja tanpa diganggu, dan mengaku merasa “fisiknya berubah” setelah pindah ke sana. Kepindahan ini juga menginspirasi lagu Welcome to New York di album 1989.
Menjelang perayaan tersebut, pasangan itu menyumbang 26 juta dolar AS ke lebih dari 20 badan amal — meskipun mereka tidak menyebut soal pesta pernikahan. Namun bagi banyak orang, arena berkapasitas 20.000 kursi yang sering dipakai untuk konser dan pertandingan olahraga dengan penggemar pembeli bir terasa seperti pilihan yang tak biasa untuk acara pernikahan, meskipun tempatnya memang punya privasi ekstra karena tidak ada jendela dan titik akses bawah tanah.
Penggemar bernama Tara Rosales adalah salah satu dari banyak orang yang tidak yakin bahwa pernikahan benar-benar akan digelar di arena itu. “Aku tahu dia akan menikah di New York, tapi aku tak tahu di mana. Jadi aku tidak percaya, aku benar-benar kaget dan sangat senang,” katanya. “Ia tidak pernah menjadi masalah. Taylor bisa melakukan apapun yang ia mau.”