Popyrin menikmati persiapan positif menuju US Open, meraih gelar ATP Masters 1000 pertamanya di Montreal awal bulan ini. Pemain yang lahir di Sydney itu penuh percaya diri saat dia melalui set pertama, menahan lima poin break sebelum menyerang pada 4-4 dan mengakhiri set tersebut. Dia terlihat bahkan lebih baik di set kedua, dengan mantap melakukannya dan memenangkan 88% poin pada servis pertamanya saat Djokovic terus gagal. Pemenang 24 gelar besar akhirnya bangun di awal set ketiga, memenangkan tiga game pertama sebelum kesalahan memungkinkan Popyrin untuk membalikkan keadaan. Tetapi Djokovic cepat merespons dan dengan penuh semangat meminta lebih banyak sorak-sorai dari penonton yang ramai di Stadion Arthur Ashe saat dia mengembalikan keunggulannya dan mematahkan untuk ketiga kalinya untuk menjaga peluangnya mempertahankan gelar. Djokovic bertujuan untuk memenangkan gelar US Open kelima yang akan membuatnya melampaui Margaret Court dan mengambil alih rekor sepanjang masa untuk jumlah gelar Grand Slam tunggal terbanyak. Kedua pemain terus beradu di set keempat, tetapi Popyrin membuat Djokovic dalam masalah serius ketika dia berhasil mengonversi poin break keempatnya dalam game kelima. Dia bertahan dalam game servis berikutnya, menyelamatkan dua poin break sebelum serangkaian double fault dan kesalahan ceroboh dari Djokovic yang biasanya klinis membawa benih ke ambang kemenangan besar. Dengan keunggulan ganda di belakangnya, Popyrin gagal dalam percobaan pertamanya untuk mengakhiri pertandingan tetapi dia lebih berhasil kali kedua, menghasilkan tiga servis besar sebelum Djokovic mendorong poin pertandingan pertama ke luar. “Itu luar biasa karena saya sudah mencapai putaran ketiga sekitar 15 kali dalam karier saya tapi belum bisa masuk putaran keempat,” kata Popyrin. “Bisa melakukannya melawan yang terbaik sepanjang masa untuk masuk ke putaran keempat adalah luar biasa, rasanya sangat bagus bahwa kerja keras telah membuahkan hasil.”
