Krisis keuangan tahun 2008 meninggalkan kenangan buruk di pikiran orang Amerika: banyak karyawan di-PHK, keluarga kesulitan memenuhi kebutuhan makan, dan pasar properti dalam bahaya.
Tapi CEO Zillow, Jeremy Wacksman, bilang masa itu justru jadi awal baru. Kurang dari setahun kemudian, ia keluar dari pekerjaannya sebagai manajer pemasaran dan produk di Microsoft Xbox untuk bergabung dengan startup properti itu, meski teman-temannya khawatir.
"Awal 2009, bagi yang ingat, bukan waktu yang bagus untuk pasar properti," kata Wacksman di podcast Leadership Next Fortune tahun 2025.
"Saya ingat bicara ke teman dan keluarga soal akan keluar dari Microsoft… Mereka bilang, ‘Kenapa mau kerja di startup properti yang rugi? Pasar properti lagi buruk.’"
Wacksman menjelaskan, gelar pemasarannya yang membawanya ke Microsoft—tapi juga yang menginspirasinya untuk akhirnya hengkang.
"Membuat produk dan membuat produk itu selalu diingat pengguna, itu tema umum yang saya lihat, dan itu yang jadi passion saya," ujarnya. "Itu yang membawa saya ke Zillow dan yang buat saya betah di Zillow."
Wacksman bergabung dengan Zillow sebagai Wakil Presiden Pemasaran dan Produk, sekitar waktu Steve Jobs meluncurkan toko aplikasi Apple—dan ternyata itu tepat yang dibutuhkan perusahaan yang sedang berjuang itu.
Kesuksesan Datang dari Bilang ‘Ya’ ke Tanggung Jawab di Luar Pekerjaan Utama—Termasuk Meluncurkan di Apple
Momen penting bagi pasar properti senilai $10,5 miliar ini terjadi tak lama setelah Wacksman bergabung: Apple akhirnya membawa website ke perangkat mobile lewat aplikasi iPhone.
"Enam bulan setelah saya di sini, Steve Jobs luncurkan App Store di iPhone, dan jadi jelas bahwa perusahaan dengan 100+ karyawan dan website desktop yang bagus ini harus go mobile," kenang Wacksman. "Mobile akan jadi masa depan."
Sekarang, banyak bisnis online punya aplikasi khusus sendiri untuk memudahkan pelanggan. Berkat penemuan Apple, pengguna bisa sewakan apartemen lewat ponsel dengan mudah. Dan karena Wacksman pernah kerja di proyek mobile saat di Microsoft, ia ditunjuk untuk memimpin usaha ini—dan mengatakan ‘ya’ untuk mengerjakan hal di luar tugas utamanya ternyata jadi momen penting dalam karirnya.
"Saya tidak dipekerjakan untuk [membantu perusahaan go mobile], saya dipekerjakan untuk urusan produk dan pemasaran. Tapi mobile adalah hal baru, dan saya bilang ‘ya’," kata Wacksman. "Dalam banyak hal, karir saya hanyalah 15 tahun berkata ‘ya’ untuk hal-hal berikutnya."
Wacksman perlahan naik jabatan selama 15 tahun berikutnya, menjalani peran termasuk CMO, Presiden, dan COO, sebelum akhirnya jadi CEO pada Agustus 2024.
Merenungi waktunya di Zillow dan banyak momen ‘ya’ lainnya, Wacksman berkata ia belajar untuk menerima peluang. Akan ada saatnya proyek gagal atau tantangan tak terduga muncul, tapi pengalaman itu membentuk pemimpin yang lebih baik.
"Kamu akan terjun ke sesuatu dan itu akan berhasil, atau kamu akan terjun dan itu tidak berhasil," katanya. "Kamu harus berputar haluan, tapi kamu akan belajar sesuatu."
Versi cerita ini diterbitkan di Fortune.com pada 2 Juli 2025. Cerita ini pertama kali dimuat di Fortune.com.