Dari masa kenabian dan rahmat, Ibnu Taimiyyah menjelaskan bahwa masa kekhalifahan kenabian dan rahmat berlangsung selama tiga puluh tahun setelah wafat Nabi SAW, yaitu sejak permulaan kekhalifahan Abu Bakar, Umar ibn al-Khattab, Utsman ibn ‘Affan, dan Ali ibn Abi Thalib. Masa para khalifah yang empat itu adalah masa kerajaan dan rahmat. Menurut Ibnu Taimiyyah, masa terbaik dari masa kerajaan dan rahmat itu adalah masa Muawiyah ibn Abi Sufyan di Damaskus. Ibnu Taimiyyah memuji Muawiyah sebagai sebaik-baik raja Islam yang menjalankan kekuasaan dengan baik.
Namun, pandangan Ibnu Taimiyyah ini berbeda dengan pandangan banyak kelompok Islam lainnya, termasuk dari kalangan Sunni sendiri. Mereka berpendapat bahwa Muawiyah adalah orang yang pertama bertanggung jawab mengubah sistem kekhalifahan yang terbuka menjadi sistem tertutup. Meskipun Muawiyah dan para penggantinya menyebut diri mereka sebagai Khalifah, banyak orang berpendapat bahwa mereka seharusnya disebut sebagai raja.
Sistem kekhalifahan pertama yang dijalankan oleh para pengganti Nabi adalah sistem yang adil, baik dalam mekanisme penggantiannya maupun dalam menjalankan kekuasaan. Namun, sistem ini tidak bertahan lama dan digantikan oleh sistem kerajaan Bani Umayyah yang dianggap lebih mirip dengan sistem tribalisme Arab sebelum kedatangan Islam.
Dalam pandangan banyak Muslim, pemerintahan masa kekhalifahan pertama adalah bentuk kesalehan dan rasa keagamaan yang mendalam. Sedangkan penguasa Bani Umayyah lebih tertarik pada kekuasaan semata. Meskipun ada penilaian positif untuk Muawiyah dan Umar ibn Abd al-Aziz, penilaian negatif lebih umum diberikan kepada rezim Bani Umayyah, terutama sejak kekuasaan Marwan ibn al-Hakam.
Wujud oposisi keagamaan terhadap rezim Bani Umayyah dilakukan oleh tokoh-tokoh seperti Hasan dari Basrah, yang menuntut kebebasan untuk rakyat dalam menjalankan kebaikan dan menentang praktik zalim penguasa Umayyah. Hasan dari Basrah dikenal sebagai tokoh yang saleh dan memiliki pengaruh besar terhadap masyarakat.
Pandangan Ibnu Taimiyyah tentang masa Muawiyah sebagai masa terbaik dari masa kerajaan dan rahmat tidak sepenuhnya diterima oleh banyak kelompok Islam lainnya. Meskipun ada penghargaan atas jasa-jasa Muawiyah, banyak yang melihat perubahan sistem kekhalifahan yang dilakukannya sebagai langkah yang merugikan. Oposisi terhadap rezim Bani Umayyah terus berkembang, baik dari kalangan tradisional maupun dari kalangan Sunnah yang mendukung ajaran Islam yang terbuka dan moderen.