Saat vonis, hakim juga diizinkan untuk mempertimbangkan tuduhan pembunuhan berbayar, meskipun tidak pernah didakwa dalam persidangan. “Sampai Mahkamah Agung memutuskan sebaliknya, kejahatan relevan namun tidak didakwa semacam ini dapat dan secara rutin dipertimbangkan oleh para hakim,” kata Richman.
Ulbricht tidak pernah sepenuhnya mengakui kerusakan yang ditimbulkan oleh penjualan narkoba Silk Road yang meluas, termasuk heroin dan opiat lainnya, dan dia masih menunjukkan sedikit penyesalan atas tindakannya dalam posting publiknya di Twitter, berpendapat Jared Der-Yeghiayan, mantan agen Investigasi Keamanan Dalam Negeri yang menyusup ke Silk Road menyamar sebagai bagian dari kasus terhadap Ulbricht.
“Ide dia dibebaskan tidak mengganggu saya sama sekali,” kata Der-Yeghiayan, yang sekarang bekerja sebagai kepala intelijen strategis di perusahaan pelacakan kriptocurrency Chainalysis. “Saya merasa terganggu jika sekarang ada persepsi bahwa dia tidak melakukan kesalahan apa pun, yang tidak mengakui fakta dalam kasus tersebut.”
Mengingat bahwa Ulbricht sudah menghabiskan 11 tahun di penjara, pertanyaannya tetap apakah kesalahan tersebut layak mendapatkan hukuman seumur hidup. Meskipun hukuman keras Ulbricht mungkin valid dalam arti teknis, kata Leeza Garber, seorang dosen hukum di Sekolah Wharton di Universitas Pennsylvania, dalam kasus-kasus rumit seperti ini, pertanyaan hukum tidak dapat dipisahkan dengan jelas dari etika dan politik.
“Hanya karena sesuatu itu wajar, itu tidak berarti itu benar,” kata Garber. “Kita memiliki pandangan yang kompleks dan saling bertentangan tentang perang terhadap narkoba dan penggunaan penjara di negara ini. Campurkan itu dengan gagasan bahwa kejahatan ini terjadi sebagian di dunia maya, dan menjadi sangat berantakan. Sulit untuk mempertimbangkan dengan serangkaian isu ini.”
Beberapa advokat reformasi penjara, sejumlah di antaranya mendukung petisi Ulbricht untuk pengampunan, percaya bahwa aturan vonis perlu berubah. Mereka berpikir bahwa penekanan harus pada rehabilitasi daripada retribusi—dan bahwa pembebasan bersyarat harus diperkenalkan kembali ke sistem pidana federal. Mereka berharap pembebasan Ulbricht bisa berfungsi sebagai katalis.
“Ross telah menjalani waktu yang lebih dari cukup. Dia telah menjadi narapidana teladan. Dia adalah pelanggar pertama kalinya, non-kekerasan. Dia tidak membahayakan komunitas sama sekali,” kata Alice Johnson, CEO yayasan reformasi keadilan Taking Action for Good, yang menghabiskan dua dekade di penjara sendiri atas perdagangan narkoba sebelum hukumannya dikurangi oleh Trump pada tahun 2018. “Saya percaya bahwa kasus Ross akan membuka jalan bagi banyak orang lain yang telah tidak adil diberikan hukuman draconian ini untuk pulang.”