Tangkapan layar: Paramount
Salah satu pertempuran langka di daftar ini yang bukan berasal dari Perang Dominion atau Perang Klingon adalah pertempuran paling terkenal dalam sejarah Star Trek: pertempuran Starfleet dengan pasukan Borg di sistem Wolf, hanya delapan tahun cahaya dari Bumi. Dibandingkan dengan konflik lain yang disebutkan di sini, jumlah yang terlibat jauh lebih kecil, yaitu 40 kapal Starfleet dan satu Kubus Borg. Namun, Wolf 359 sangat menghancurkan karena trauma yang ditimbulkannya pada sebagian besar Star Trek itu sendiri dalam bertahun-tahun sejak akibatnya pertama kali diungkapkan dalam episode dua bagian ikonik “The Best of Both Worlds” di TNG.
Tiga puluh sembilan dari 40 kapal Federasi dalam pertempuran tersebut hancur, termasuk Saratoga, kapal tempat Komandan Sisko bertugas sebelum ditugaskan ke Deep Space Nine – dan di mana istri Sisko tewas selama pertempuran. Wolf 359 adalah pertempuran yang menyaksikan Starfleet mulai mengembangkan kapal penjelajah kelas Defiant, kapal perang eksplisit pertama yang dirancang dalam sejarahnya. Dan, tentu saja, yang lebih menghancurkan dan paling banyak dieksplorasi dalam bertahun-tahun sejak itu adalah fakta bahwa semua kehancuran ini dilakukan oleh salah satu pahlawan legendaris Starfleet: Jean-Luc Picard, diasimilasi dan diubah menjadi Locutus of Borg, yang akan dihantui oleh tindakannya, bahkan setelah berhasil direklamasi dari Borg, selama beberapa dekade setelah kejadian tersebut.