Dari semua singa egois yang menguasai Hollywood di era penjaga gerbang abad ke-20, sangat sedikit yang berhasil beralih ke internet dengan gemilang. Pengecualiannya adalah Barry Diller. Setelah memimpin pemrograman di ABC, mengelola Paramount, dan mendongkrak Fox dengan meluncurkan jaringan siarannya di akhir 1980-an, Diller tidak mau lagi bekerja untuk orang lain. “Kamu either ada atau nggak,” katanya tentang kemandirian. Sebagai free agent, ia cepat memahami kekuatan interaktivitas dan membangun kerajaan yang mencakup Expedia Group, hampir seluruh sektor kencan online (Tinder, Match, OkCupid), serta deretan media online termasuk People, yang pernah menulis artikel pedas tentangnya di awal karier berjudul “Gagal Naik Kelas.”
Dalam memoarnya yang menguras perhatian, Who Knew, babak ketiga karier Diller hanya dibahas singkat, padahal jalan menjadi miliarder internet layak dapat porsi lebih. Sebagian besar buku ini mengisahkan hidupnya sebagai pria gay yang tidak sepenuhnya terbuka (tapi sangat mencintai istri legendarisnya, Diane von Furstenberg) dengan cerita seru tentang masa-masanya di Hollywood. Sebagai pembaca WIRED, saya langsung menanyakan kekurangan informasi soal kehidupan teknologinya saat wawancara.
Bersama Diane von Fürstenberg di Republik Dominika.
Courtesy of Simon & Schuster
“Maksud lo apa?” geram Diller, yang dikenal tak toleransi kebodohan dan mungkin sudah lelah promosi buku dua minggu setelah peluncuran. Ketika saya bilang ingin mendengar detail menarik soal era teknologinya seperti yang ia ceritakan di babak sebelumnya, sikapnya berubah dan ia setuju dengan antusias. “Aku emang melewatkannya,” akunya tentang kesuksesan internetnya, alasannya terbatas waktu. (Catatan: buku ini ditulis selama 15 tahun.) “Ini hal yang seharusnya aku lakukan tapi nggak kulakukan.”
Saya berusaha menutupi kekurangan itu dalam percakapan kami. Sebagai pembuka, saya mengingatkannya pada profil Ken Auletta di New Yorker tahun 1993 berjudul “Barry Diller’s Search for the Future.” Artikel itu menggambarkan pencarian Diller akan babak ketiga pasca-Hollywood lewat metafora obsesi barunya: Apple PowerBook. Di dekade awal revolusi PC, ide seorang raja media benar-benar menggunakan komputer adalah hal baru, dan Auletta seolah-olah Diller menciptakan kriptografi kunci publik.
Tapi PowerBook itu krusial, kata Diller. Di pekerjaan pertamanya sebagai anak pos berusia 20 tahun di William Morris, ia tenggelam dalam arsip dan mencoba membaca setiap berkas dan kontrak untuk paham seluk-beluk bisnis. Di setiap pekerjaan berikutnya, ia selalu menyerap informasi sebanyak-banyaknya sebelum ambil keputusan penting. Itu kekuatan supernya. Dengan laptop Apple, semua data itu ada di ujung jarinya. “Aku bisa melakukan semuanya sendiri,” katanya. “Teknologi pada dasarnya menyelamatkanku dari keusangan.” Di awal ’90-an—waktu yang tepat untuk mempelajari dunia digital tepat sebelum booming—ia melakukan tur “belajar teknologi” yang mencakup kunjungan ke Microsoft dan MIT Media Lab. “Mataku melebar,” katanya. “Aku menyerap semuanya.”
Ia juga bertemu Steve Jobs dalam tur itu, yang memperlihatkan beberapa reel awal film Toy Story. “Aku nggak punya bakat di animasi—nggak suka,” kata Diller. “Tentu saja dia benar dan aku salah. Dia mendesakku bergabung di dewan Pixar, tapi aku nggak mau. Steve nggak suka ditolak.” Diller menggambarkan hubungannya dengan Jobs setelah itu penuh ketegangan. Ia kagum dengan kecerdasan bisnis Jobs tapi muak dengan taktik bumi hangusnya. “Pajak 30% lewat Apple Store itu, dulu dan sekarang, keterlaluan. Klasik Steve. Tapi sekarang mulai runtuh,” tambahnya, merujuk pada kasus antitrust yang jelas ia ikuti.
Saat internet melesat, Diller melakukan aksi beli besar-besaran. Beberapa aset sekarang nyaris terlupakan—CitySearch?—tapi lainnya brilian. Ia membujuk Steve Ballmer dari Microsoft untuk menjual Expedia padanya, yang menjadi inti grup perjalanan yang kini mencakup Hotels.com, Orbitz, dan Vrbo. Total valuasi perusahaannya kini lebih dari $100 miliar. Sebagian besar ia anggap hasil dari “keberuntungan, keadaan, dan timing.”