Sebelum Jennifer Fleiss bergabung dengan dewan direksi Yale Ventures, raksasa mewah Lanvin, dan layanan foto Shutterfly, dia adalah lulusan Harvard Business School yang mencoba memulai perusahaan dengan rekan sekelasnya Jennifer Hyman. Tahun itu adalah 2009, dan keduanya bertujuan untuk mengajarkan konsumen untuk menyewa pakaian desainer melalui langganan ke perusahaan e-commerce baru yang mereka sebut Rent the Runway.
Fleiss mengakui hambatan kesehatan mental yang signifikan yang dia hadapi sepanjang masa jabatannya di perusahaan berbasis di New York itu, dan mengatakan bahwa hubungan yang dia bagikan dengan rekan pendiri Hyman sangat membantu dia bertahan.
“Ide bahwa Anda tidak sendirian karena rekan pendiri Anda secara implisit peduli sama banyaknya dengan Anda… itulah yang membuat saya tetap bertahan dengan cara yang sangat waras di tengah kehilangan ibu saya dan memiliki tiga anak saat berada di Rent the Runway,” kata Fleiss pada Selasa dalam percakapan dengan pendiri Bonobos dan Pie, Andy Dunn, di konferensi Brainstorm Tech dari Fortune.
Fleiss, yang kini menjadi mitra di dana modal ventura Initialized Capital dan pendiri merek koper sepeda Roll Rider (bersama tiga anaknya), mengembangkan Rent the Runway menjadi salah satu merek konsumen yang paling banyak didanai dari tahun 2010-an. Setelah meluncurkan perusahaan tersebut, yang memungkinkan wanita menyewa pakaian, gaun, dan pakaian formal yang dibuat oleh merek-merek mode ternama dan mengirimkannya ke pintu mereka, Hyman dan Fleiss mengumpulkan hampir $700 juta dalam pendanaan modal ventura. Mereka kemudian mengembangkan perusahaan hingga lebih dari 1.000 karyawan sebelum IPO pada tahun 2021, di mana perusahaan mulai diperdagangkan dengan valuasi $1,7 miliar.
Kedua pendiri tersebut menerapkan pertemuan rutin dua mingguan satu sama lain, di mana mereka “dipaksa untuk duduk” dan mengobrol tentang hubungan mereka – baik mereka “memiliki sesuatu untuk dibicarakan atau tidak.” Fleiss, yang memiliki saham senilai $12 juta dalam perusahaan pada saat IPO-nya, menurut Forbes, mengakui bahwa akuntabilitas terstruktur ini merupakan kunci kesuksesannya dan kekuatan kemitraannya dengan CEO Hyman: “Ada beberapa hal sulit yang muncul dan beberapa hal lucu yang muncul.”
Meskipun Fleiss beralih ke dewan Rent the Runway pada tahun 2017 dan mengambil posisi sebagai CEO dari anak perusahaan belanja pribadi Walmart, JetBlack (yang ditutup pada tahun 2020), dia mengatakan bahwa dia masih berbicara dengan Hyman setiap hari. Fleiss mencatat bahwa sebagian besar pembicaraan ini terkait bisnis, tetapi sebagian besar terkait “kehidupan.”
“Dalam perjalanan Rent the Runway, apa yang paling saya banggakan adalah hubungan saya dengan Jen [Hyman],” kata Fleiss, mengakui kesulitan bisnis yang dihadapi perusahaan tersebut di tengah pandemi Covid-19, ketika permintaan untuk pakaian formal hampir lenyap. (Di sekitar waktu itu, perusahaan melaporkan kerugian bersih lebih dari $150 juta selama dua tahun berturut-turut).
Fleiss merefleksikan 16 tahunnya membangun Rent the Runway dengan Hyman: “Ada begitu banyak momen sulit dan istimewa. Seperti pasangan – tidak ada yang menjalaninya bersama Anda dengan cara yang sama.”
Baca lebih lanjut liputan dari Brainstorm Tech 2024:
Mengapa CEO Grindr percaya bahwa ‘karyawan sintetis’ akan melepaskan perang bakat brutal untuk startup teknologi
Talenta teknologi dan bubuk pembunuh: Resep yang diklaim oleh startup sebagai bahan bakar dari bangkitnya Silicon Slopes Utah
Kepala Federal Reserve SF Mary Daly: A.I. menggantikan tugas, bukan orang.