Sementara strategi trading dan analisis kuantitatifnya telah banyak diperdebatkan, dia juga telah berbagi beberapa pelajaran manajemen dan kepemimpinan selama bertahun-tahun. Pada tahun 2010, dia menetapkan lima “prinsip panduan”:
1. “Lakukan sesuatu yang baru; jangan mengikuti arus. Saya bukan pelari yang cepat. Jika saya salah satu dari N orang yang semua bekerja pada masalah yang sama, kemungkinan saya akan menang sangat kecil. Jika saya bisa memikirkan masalah baru di bidang baru, itu akan memberi saya kesempatan. ”
2. “Dekatilah diri Anda dengan orang-orang paling cerdas yang bisa Anda temukan. Ketika Anda melihat orang seperti itu, lakukan segala yang Anda bisa untuk mendapatkannya melibatkan. Itu memperluas jangkauan Anda, dan orang-orang hebat biasanya menyenangkan untuk bekerja sama. ”
3. “Dipandu oleh keindahan. Ini jelas benar dalam melakukan matematika atau menulis puisi, tetapi juga benar dalam membentuk sebuah organisasi yang berjalan sangat baik dan mencapai misinya dengan keunggulan. ”
4. “Jangan mudah menyerah. Beberapa hal memakan waktu lebih lama dari yang awalnya diharapkan. Jika tujuannya layak dicapai, teruslah berusaha. ”
5. “Berharaplah mendapat keberuntungan!”
Selama pidato 2022 dalam sebuah acara yang diselenggarakan oleh Hadiah Abel untuk matematika, Simons mengulang lima prinsip itu dan juga mencatat bahwa RenTech mempekerjakan statistikawan, fisikawan, astronom, dan matematikawan dalam tahun-tahun awalnya, menambahkan bahwa “Saya suka mengatakan bahwa Anda dapat mengajarkan seorang fisikawan tentang keuangan, tetapi Anda tidak dapat mengajarkan seorang ahli keuangan tentang fisika.”
Sebenarnya, RenTech jarang merekrut untuk memenuhi kebutuhan dan malah mencari bakat terbaik dengan asumsi bahwa mereka akan menemukan cara untuk meningkatkan perdagangan kuantitatifnya, menurut Gregory Zuckerman dari Wall Street Journal, yang menulis buku tentang Simons. Namun, kemampuannya untuk memotivasi semua pikiran cerdas itu juga menonjol. Seorang mantan eksekutif senior mengatakan kepada Zuckerman bahwa “Bukan jeniusnya. Ini adalah kemampuannya untuk mengelola kejeniusan. ”
Zuckerman juga mengatakan bahwa Simons menjaga struktur organisasi yang datar di RenTech yang mendorong kolaborasi dan transparansi. Filsafat itu juga diperluas ke kompensasi RenTech, di mana karyawan dibayar berdasarkan hasil Dana Medaliannya daripada fokus pada pencapaian individu.
“Menurut standar Wall Street, Jim tidak rakus,” kata seorang mantan eksekutif kepada Zuckerman. “Jadi orang-orang senior kebanyakan sangat senang dan tidak bertengkar satu sama lain.”
Simons mengundurkan diri sebagai chief executive RenTech pada tahun 2010 dan pensiun sebagai chairman pada tahun 2021, sambil memperhatikan lebih banyak filantropinya.
Dalam serangkaian pembicaraan di MIT pada tahun 2019, dia merenungkan karirnya, menyoroti orang-orang yang dia bawa ke kapal di sepanjang jalan.
“Kontribusi terbesar saya adalah merekrut orang muda hebat ke dalam bisnis,” katanya. “Kami memiliki pemimpin hebat, dan mereka melanjutkan. Mereka tidak pernah ketinggalan. ”
\”